Действие Iwakura Aria происходит в Японии летом 1966 года, в период послевоенного экономического роста. Оказавшись на обочине жизни, девушка по имени Итико нанимается горничной в поместье Ивакура, надеясь обрести стабильность и безопасность. Вскоре героиня оказывается втянутой в мрачные дела семьи из-за своей связи с наследницей, Арией. Обе девушки вынуждены исполнять навязанные им роли, теряя собственную индивидуальность. Эта роковая встреча запускает цепь событий, определяющих будущее семейства Ивакура.

Игрок контролирует действия Итико на протяжении всего повествования Iwakura Aria. Геймплей подразумевает использование карты для перемещения по комнатам особняка, чтобы исследовать окружение и его обитателей. Основная задача — собрать ключевую информацию, раскрывающую историю семьи и пугающие интриги, скрытые в стенах поместья. Изучение деталей обстановки и произведений искусства дает подсказки, необходимые для понимания центрального конфликта. Эти расследования продвигают сюжет и открывают новые пути для протагонистки.

Принятые в ходе игры решения приводят к 9 отдельным финалам, влияющим на жизнь героини. Последствия выбора демонстрируются спустя 33 года после основных событий этого тайтла. Сюжет сосредоточен на связи между Итико и Арией — отношениях, развивающихся от дружбы до романа и создающих основу для саспенса. Борьба за личную автономию является центральной темой, а некоторые сюжетные ветки содержат жестокие развязки. Именно выбор игрока определяет, смогут ли персонажи вернуть себе контроль над собственными судьбами.