Bootstrap Island ставит геймера в положение единственного уцелевшего после морской катастрофы 17-го века. Оказавшись на незнакомом берегу, для выживания необходима немедленная адаптация к окружению. Персонажу предстоит изучить порядки острова, противостоять его животным обитателям и исследовать местные территории, чтобы раскрыть фундаментальные тайны, сокрытые в тропических просторах. Успех требует находчивости и освоения новых навыков в условиях постоянного напряжения.

Ключевая механика Bootstrap Island основана на roguelike-элементах, требуя от персонажа проходить короткие, насыщенные сессии без обучающих подсказок. Провал зачастую означает необходимость начинать заново, однако прогресс сохраняется благодаря системе разблокировки контента; более длительное выживание открывает доступ к дополнительным стартовым ресурсам, что способно повысить шансы на успех в дальнейших попытках. Местонахождение припасов каждый раз случайно, а последствия принятых решений меняются, гарантируя, что каждое приключение на острове предложит уникальный набор испытаний и возможностей, зависящих от индивидуальных действий.

Весь этот опыт выживания разворачивается в динамичном мире, построенном на симуляции физики и системных взаимодействиях. Такие элементы, как смена дня и ночи, поведение огня и свойства жидкостей, напрямую влияют на геймплей и стратегическое планирование. Повествовательный слой, выдержанный в атмосфере 17-го века, развивается параллельно действиям протагониста. Сам сюжет изменяется в зависимости от достигнутого прогресса и вердиктов, вынесенных в процессе борьбы за жизнь.