Holiday Harry — атмосферный хоррор, где уютное рождественское торжество стремительно превращается в смертельную игру на выживание. Основная задача заключается в том, чтобы пережить кошмарную ночь, когда ожившая кукла-убийца начинает свою охоту. Визуальный стиль проекта намеренно имитирует эстетику эпохи PlayStation, предлагая деформированную геометрию и характерное соотношение сторон экрана 4:3. Для полного погружения в ретро-атмосферу предусмотрена возможность активации специальных фильтров, создающих эффект просмотра на старом ЭЛТ-телевизоре или через объектив VHS-камеры. Противостояние злобной игрушке потребует от игрока максимальной концентрации и умения использовать окружение в свою пользу.

Сюжетная завязка строится вокруг девушки по имени Алекс, получившей в наследство дом своей бабушки. Решив устроить для друзей праздничную вечеринку, она не подозревает, что у кровожадной игрушки совсем другие планы на этот вечер. Помимо основной кампании, Holiday Harry предлагает альтернативный режим под названием Christmas Nightmare, позволяющий взять под контроль самого антагониста и устроить террор гостям вечеринки. Проект пропитан ностальгией по 90-м годам, что подчеркивается не только графикой, но и общим антуражем, включая мерцающие гирлянды и декорации, ставшие фоном для разворачивающейся трагедии.