Shakedown: Hawaii предлагает геймеру стать настоящим бизнесменом, однако, с долей иронии и юмора. Начинается игра с того, что протагонист, а он представляется игроку в виде колоритного седовласого мужчины, ведет свое незатейливое дело по продаже видеокассет, а сам отдыхает на пляже. Но из-за современных технологий клиентов становится меньше, а значит главному герою придется покинуть удобный шезлонг и начать развивать свой бизнес, возвращая былую славу.

Shakedown: Hawaii построена на маркетинге, высмеивая систему клиентоориентированности со всех сторон. Например, главгерой замечает что магазин конкурентов уменьшил стоимость своей продукции, тогда персонажу приходит в голову сделать то же самое, только завлечь покупателей яркой упаковкой товара. Некоторые идеи бизнесмен может увидеть из телевиденья или рекламы. Постепенно улучшая свой магазинчик, можно покупать новые здания и завлекать простых жителей острова, чтобы они работали на геймера.

Помимо основного сюжета, игроку будут предоставляться разного рода миссии, которые обязательны к выполнению. К примеру, необходимо будет съездить на переговоры, только вот во время путешествия главперсонаж сможет давить все на своем пути, ломая ограды и заборы, калеча граждан и тараня чужие автомобили. Геймеру дадут возможность пострелять из автомата, сбежать от полиции и скрыться в ближайшем переулке. Кроме этого, седовласый герой пару раз заявиться с гранатометом наперевес на подписание очередного договора о сотрудничестве. Так что, законопослушанием тут и не пахнет.