True Nightmare - Roadside Cafe помещает игрока в жизнь Мэри, 18-летней девушки, устроившейся на свою первую работу после переезда. Она — единственный сотрудник в ночную смену в уединенном придорожном кафе, и эта должность требует в одиночку управлять всеми делами заведения от первого лица. Геймплей симуляции трудовой деятельности включает прием заказов, готовку на кухне, подачу блюд и уборку помещений.

Поначалу монотонная рутина в True Nightmare - Roadside Cafe постепенно трансформируется в источник нарастающего психологического давления, превращая обыденные обязанности в настоящее испытание на прочность. С каждой сменой посетители ведут себя все более странно, а настойчивое ощущение наблюдения из внешней темноты становится центральной частью происходящего. Полная изоляция и отдаленность от цивилизации лишь усиливают чувство уязвимости, стирая грань между реальностью и кошмаром.

Мир этого проекта простирается за пределы прилавка, поощряя исследование окружающей территории для обнаружения улик, помогающих выстраивать повествование. Взаимодействия являются ключевым компонентом, ведь геймеру предстоит вступать в разветвленные диалоги с клиентами и подслушивать разговоры для получения информации. Эта игра предлагает самостоятельно собирать картину происходящего по крупицам из обрывков фраз, найденных записок и странных объектов. Некоторые персонажи говорят открыто, тогда как другие скрывают нужные сведения, приводя к нескольким различным сюжетным исходам. Весь опыт представлен через фильтр, имитирующий видеозапись 1990-х годов.