В The Big Con игрок становится подростком-мошенником в Америке 90-х годов. Путешествие представлено в криминальном жанре. Всё начинается с того, как главный герой по имени Али, любопытный и саркастичный старшеклассник, бросает лагерь и отклоняется от своей группы. Ему предстоит выполнить важную семейную миссию. Неизвестные и мерзкие ростовщики пытаются закрыть видеомагазин его родителей.

Протагонисту предстоит обманывать незнакомых людей и дурить аферистов, пользуясь их же методами. В конце необходимо солгать обо всём маме, чтобы она не узнала о настоящих происшествиях. Мир открыт для исследования, а пользователь может выбирать разных второстепенных персонажей для помощи или вражды. Обман происходит многочисленными способами. К примеру, геймер может экипировать маскировку, красться рядом с врагами, подслушивать их разговоры или незаметно атаковать.

У юзера появляется список задач, как только он подходит к назначенным отметкам. Понадобится приближаться к следующим контрольным точкам, что позволит продвигаться по сюжету. Способности взлома помогают герою сохранить видеомагазин и перехитрить тех, кто пытается навредить бизнесу родителей. На пути предстоит столкнуться с таксофонами, кассетами VHS, побывать в торговых центрах и взаимодействовать с разными предметами 90-х годов.