Детектив Overboard! погружает в текстовое приключение, действие которого разворачивается в июне 1935 года. На борту лайнера SS Hook происходит убийство. Судно находится в 8 часах от Нью-Йорка. Но проблема заключается в том, что создатели меняют перспективу игрового процесса: именно протагонист выступает убийцей. Необходимо не расследовать дело, а наоборот, стараться избегать наказания.

Геймплей Overboard! выделяется нелинейностью. Предстоит общаться с пассажирами, проходить допрос, заниматься шантажированием, шпионажем, обманывать в карты, лгать, заводить дружбу, воровать и даже убивать. Необходимо делать все возможное, чтобы скрыть преступление. Потребуется устранять улики, отводить подозрение от своей персоны и т.п. Хитрость и харизма стоят превыше всего. Любое действие имеет свои последствия, поэтому требуется быть максимально внимательным к тому, какие решения принимаются.

Желательно мыслить стратегически и продумывать шаги наперед. При этом представлена полная свобода действий: можно идти куда угодно и делать все, что только захочется. Некотороые перснажи благосклонны, а другие что-то подозревают. Игра имеет несколько вариантов концовок, поэтом необходимо пройти историю несколько раз, чтобы увидеть весь контент. В запасе всего 8 часов, чтобы избежать наказания. Удастся ли потянуть время?