Happiness! Sakura Celebration! представляет собой историю, сосредоточенную на повторяющемся событии. Раз в 10 лет наступает особый период, известный как Год Цветения Сакуры, что заставляет эти цветы цвести намного дольше обычного сезона. Такое продление цветения становится поводом для более масштабных фестивалей во всем регионе. Когда начинается это празднование, над городом воцаряется особая атмосфера, и у многих людей начинают пробуждаться дремавшие или совершенно новые чувства.

Эти зарождающиеся эмоции становятся ключевым элементом для персонажей, вовлеченных в события. В истории Happiness! Sakura Celebration! игрок берет на себя роль, где его выбор определяет развитие повествования. Эта игра представляет собой визуальную новеллу, в которой требуется делать выбор в ключевые моменты, что влияет на развитие сюжета и формирование отношений с другими персонажами. Такие разветвленные пути создают множество возможностей, приводя к различным концовкам для действующих лиц.

Принятые решения проведут протагониста через сложные социальные взаимодействия и исследование романтических связей. Ключевой игровой процесс включает взаимодействие с действующими лицами, некоторые из которых обладают магическими способностями, тесно связанными с событиями фестиваля. Процесс общения подразумевает изучение прошлого и мотивов каждого из них. Сделанные выборы могут направить эти связи к личным узам и откровенным романтическим финалам. Сюжет фокусируется на развитии этих союзов, отслеживая их путь от первых встреч до кульминации чувств во время уникального торжества. Исход является результатом выбранного пути.