High Seas, High Profits! помещает пользователей в роль средневекового торговца, действующего в динамичном мире. Игроки занимаются морской коммерцией, приобретая товары по низким ценам и транспортируя их на судах для реализации в других гаванях. Навигация по морям содействует исследованию и соединяет различные города, представленные на карте мира. Каждый открытый город обладает специфическими характеристиками или потенциальными экономическими преимуществами, релевантными для операций пользователя. Кроме того, окружение формируется под влиянием сотен уникальных происшествий, на которые предстоит реагировать в ходе ведения дел. Эти компоненты создают фундамент для построения торговой компании.

В High Seas, High Profits! геймеры применяют несколько взаимосвязанных систем для расширения своего влияния и накопления капитала. Игроки могут покупать существующие корабли или заказывать создание совершенно новых судов для увеличения вместимости своего флота. Основание собственных производственных мощностей представляет один из векторов развития бизнеса; альтернатива включает участие в аукционах за право управления городскими лавками.

Менеджмент судовых капитанов подразумевает наём, учёт индивидуальных особенностей и предоставление возможностей для совершенствования персонала. Взаимодействия не ограничиваются экономикой; игроки вступают в контакт с управляемыми компьютером коммерсантами, мэрами и пиратами, что ведёт к ситуациям конкуренции, кооперации, переговорам или конфликтам. Механика допускает пошаговое планирование или следование стратегии в реальном времени, позволяя переключаться между режимами по усмотрению при ведении коммерческих операций, охватывающих свыше двадцати типов грузов.