LISTEN UP! WE TRIED TO MAKE THOSE GAMES EVEN MORE EXTREME! SOME THINGS HAVE TO BE LEARNED THE HARD WAY! представляет собой сборник знакомых мини-задач с повышенным уровнем сложности. Этот новый выпуск расширяет концепции предыдущих тайтлов серии, предлагая доступ к многочисленным испытаниям, созданным для оценки навыков игрока в ситуациях, требующих множественных скоординированных действий. Проект интегрирует взаимодействия и презентационные аспекты, нацеленные на взрослую аудиторию, устанавливая специфическое тематическое направление с начала.

Эти компоненты включены в геймплейные действия и дизайн челленджей на протяжении всего прохождения. В рамках LISTEN UP! WE TRIED TO MAKE THOSE GAMES EVEN MORE EXTREME! SOME THINGS HAVE TO BE LEARNED THE HARD WAY! возвращаются известные форматы мини-активности, такие как Pin Pull и Number Tower, предлагаемые наряду с пятью другими активностями, включая измененный Spellbinding Scroll. Геймеры сталкиваются со 155 стадиями, каждая из которых дает конфигурации, требующие точного исполнения.

Данный тайтл демонстрирует анимации персонажей с добавленной детализацией и сценарные механики, соответствующие его зрелому контенту. В дополнение к одиночному режиму, доступна возможность участвовать в Rank-Up Challenges, предоставляя пространство для сопоставления результатов с другими. В ходе геймплея юзеры собирают внутриигровой ресурс, который затем могут использовать для получения пластин и титулов из автомата Gotcha. Эти собранные предметы позволяют собрать персонализированную Титульную Пластину, служащую идентификатором. Глобальные таблицы лидеров, обновляемые ежемесячно, предлагают метод для наблюдения за данными о результативности относительно других.