Pushing It! With Sisyphus представляет собой испытание, суть которого заключается в толкании валуна вверх по крутому склону. Юзер управляет упорной фигурой, которая начинает со стройной фигуры, постепенно наращивая мускулы по мере продвижения вперед. Задача кажется простой - просто двигаться вперед, но препятствия появляются без предупреждения, усложняя путь. Оступиться - значит вернуться на дно, сведя на нет весь прогресс. Точность и терпение - ключевые факторы, хотя разочарование неизбежно.

Подъем по-прежнему возможен, но успех требует упорства. Механика Pushing It! With Sisyphus основана на прямом движении. Ходьба или бег по валуну толкают его вперед, но импульс может быть непредсказуемым. Внезапные изменения рельефа, неожиданные препятствия и просто усталость превращают и без того нелегкую задачу в испытание на выносливость. Ландшафт, хотя и линейный, достаточно разнообразен, чтобы ни одна попытка не была одинаковой.

Каждая неудача заставляет юзеров пересмотреть свой подход, добавляя слой стратегии к, казалось бы, простому действию толкания. В тайтле присутствует ирония, а комедия сочетается с вызовом. Превращение главного героя в громадную фигуру служит одновременно наградой и шуткой - физический прогресс контрастирует с умственным напряжением от повторяющихся неудач. Этот опыт отражает миф, из которого он черпает вдохновение, хотя здесь борьба сопровождается двусмысленным обещанием конечного успеха. Счастье, однако, остается неопределенным понятием.