Deepest Sword приглашает геймеров в Пещеру Страсти, двухмерное пространство с четко поставленной задачей. Главная цель заключается в том, чтобы добраться до дракона, находящегося глубоко в этом конкретном месте. Для успеха требуется, чтобы персонаж вонзил свой клинок прямо в сердце ящера. Перемещение по локации всецело завязано на обращении с мечом, так как привычные прыжки отсутствуют в механиках контроля; соответственно, физика определяет все взаимодействие с миром. Такой подход формирует суть этого пазл-платформера.

Продвижение вглубь в Deepest Sword строится вокруг ключевого инструмента героя: самого меча, выполняющего несколько функций. Это орудие обладает неповоротливым свойством, постепенно удлиняясь по мере прохождения. Хотя увеличенный охват нужен, чтобы в итоге поразить сердце чудовища, чрезмерно вытянутое лезвие часто становится помехой в узких коридорах подземелья. Поэтому геймеру предстоит постоянно контролировать эту меняющуюся длину для решения пространственных загадок и финальной встречи с целью, испытывая пределы своих возможностей.

Геймплей главным образом заключается в применении меча как рычага и средства передвижения на уровнях с боковой прокруткой, что требует точности. Предстоит активно применять физические свойства клинка, чтобы качаться, вращаться и взбираться по заранее заданному маршруту к дракону. Освоение управления постоянно растущим оружием становится ключевым для дальнейшего продвижения по локациям. Такое контактное взаимодействие служит прямым путем к исполнению самого сокровенного желания: осуществления итогового проникновения в дракона в глубине его логова.