Игра без головоломок и врагов, без трудных квестов и задач, ломающих голову. Dear Esther: Landmark Edition — это инди-бродилка, в которой мы играем за безызвестного персонажа, который попал на обитаемый остров, но его обитателей он так и не нашел. В начале нам рассказывается короткая история об острове и некоторых персонажах, которые каким-то образом имеют к нам отношение. Первый текст, который читает рассказчик — это письмо женщине по имени Эстер. Далее рассказчик будет читать всё, но закадровым, томным голосом.

Цель нашего игрока — добраться до радиовышки, которая виднеется с любой точки острова. Каждый новый шаг будет описан монологом, сопровождающимся музыкой. Нам расскажут о Доннелли, который когда-то был первым, кто открыл остров. Позже скажут по Пола, который из-за вождения в нетрезвом виде попал в аварию вместе с Эстер. Также скажут про Якобсона, который был пастухом. Он жил на острове в 18 веке, предположительно.

Пока мы путешествуем по забытым людьми местам, нам повстречаются заброшенные дома и постройки, в которых сохранилась посуда и прочая кухонная утварь; мы найдем пещеры, в которых флуоресцентной краской описаны химические формулы, чертежи и схемы, цепочки нейронов и бактерий. Найдем мы и корабли, на которых тоже будет на что посмотреть. Dear Esther: Landmark Edition скорее напоминает инди-хоррор из-за периодически появляющихся темных фигур на горизонте, за которыми невозможно угнаться — они пропадают. Основная часть игры — вопросы, на которые надо ответить, но уже в конце сюжета. Для проекта составлялся отдельных в мире игр саундтрек при участии Джесики Карри. Многие критики похвалили игру за «отличное попадание каждой ноты и шага протагониста игры».