I Know a Guy: Shady Life Simulator — симулятор двойной жизни, сюжет которого строится вокруг вынужденного сотрудничества главного героя с опасным мафиозным синдикатом. Оказавшись в долговой ловушке, протагонист вынужден обосноваться в городке под названием Hobarey Town, чтобы отрабатывать колоссальный займ через выполнение сомнительных поручений. Центральная концепция проекта заключается в поддержании хрупкого баланса между легальным фасадом и криминальным закулисьем. Днем персонаж занимается развитием собственной пиццерии, стараясь сделать ее лучшим заведением в округе, тогда как в подсобных помещениях кипит совсем иная деятельность. Успех предприятия напрямую зависит от умения заводить нужные знакомства среди местных жителей и грамотного распределения ресурсов, при этом каждое действие влияет на уровень внимания со стороны правоохранительных органов.

Постепенное расширение теневой империи в I Know a Guy: Shady Life Simulator открывает доступ к более сложным и высокооплачиваемым контрактам, требующим модернизации оборудования и скрытых рабочих зон. Геймплей позволяет объединяться в группы до 4 человек для совместного ведения дел, где партнерам приходится:

• своевременно избавляться от улик и следов крови на одежде;
• заказывать запрещенные товары через скрытые сети даркнета;
• использовать кухонные печи для уничтожения тел и вещественных доказательств;
• координировать поставки оружия и других нелегальных продуктов;
• следить за тем, чтобы законные клиенты не заподозрили неладное.

Развитие репутации в подпольном мире происходит параллельно с ростом популярности закусочной, заставляя постоянно выбирать между риском разоблачения и возможностью окончательно расплатиться с кредиторами. Взаимодействие с десятками уникальных персонажей раскрывает мрачные истории обитателей города, превращая обычное управление бизнесом в опасную авантюру.