Medieval Legacy ставит игрока во главу семейной линии, начиная с положения простолюдина. Основная задача — провести через поколения членов рода, направляя их восхождение по социальной лестнице для обретения влияния. Геймплей обязывает следить за выживанием династии, контролируя здоровье и голод, захватывая земли и расширяя жилище новыми постройками. Взаимодействие с другими родами составляет ключевую часть процесса, приводя к союзам или вражде, формирующим окружение.

Клан также должен противостоять внешним угрозам, делая выбор между защитой от разбойников или участием в их набегах. Мир Medieval Legacy развивается на основе решений игрока и глобальных событий, а конкурирующие династии и король также расширяют свои владения и ведут строительство. Род можно специализировать на таких ролях, как фермеры или воины, а для освоения доступно 40 различных профессий в 4 классах. Динамичная рыночная система влияет на продвижение, где цены и объёмы товаров реагируют на спрос, предложение и события в тайтле.

Путь от простолюдина к властителю зависит от системы репутации, отслеживающей благородные и бесчестные поступки, при этом каждое прохождение начинается с одного из 8 уникальных стартовых сценариев. Процесс прохождения дополняют более 200 уникальных событий и 100 открываемых умений, способных изменить траекторию развития клана. Каждый персонаж обладает набором из 50 доступных черт, которые определяют его сильные и слабые стороны. Правящий монарх обладает одной из 20 возможных особенностей, формирующих правила на время его царствования и вносящих разнообразие в каждую сессию.