Monster Prom 4: Monster Con выглядит как многопользовательский симулятор свиданий. Игроки попадают в обстоятельства, наполненные юмором и неожиданными поворотами, пытаясь успеть найти пару среди шести возможных партнеров-монстров до истечения времени. Основной процесс содержит принятие решений во время взаимодействий в течение определенного времени для достижения романтических результатов. Эта часть представляет атмосферу мероприятия как центральное место для активностей персонажа.

Местом действия для Monster Prom 4: Monster Con является масштабный съезд фанатов, посвященный таким увлечениям, как видеоигры, комиксы и аниме, наряду с происшествиями паранормального характера. Геймеры исследуют это окружение, взаимодействуя с его особенностями и обитателями. Цель включает построение отношений с одним из доступных монстров, участие в повествовательном приключении, формируемом решениями геймера и диалогами. До четырех человек могут проходить эту историю вместе, или ее можно испытать в одиночку.

Геймеры встречают разнообразных персонажей, включая вернувшихся Зои и Лиама, а также четырех новых монстров, доступных для ухаживания. Эти возможные партнеры содержат мимика, занимающегося косплеем, фигуру клоуна-идола и существо из иных миров. Взаимодействия выходят за рамки поиска романтики и включают персонал съезда и посетителей, таких как стримеры, авторы, актеры и разработчики. Возникают возможности для личных бесед, предназначенных для углубления связей с выбранными спутниками.