The Caribbean Sail — выполненное в восьмибитной стилистике приключение с элементами роглайка, посвященное морским путешествиям в 1700-х годах. Проект ставит геймера во главе собственного судна, где каждое принятое решение напрямую влияет на судьбу всей команды. Предстоит взять на себя полную ответственность за распределение провизии и даже проведение медицинских процедур в суровых полевых условиях. Повествование предлагает сделать выбор между службой британскому флоту и вольной жизнью пирата, что определяет дальнейшее развитие событий. Выживание в этом мире зависит от множества факторов, включая случайные встречи и погодные катаклизмы.

Игровой процесс разделен на две чередующиеся фазы. Пребывание в порту позволяет подготовить корабль к выходу в море, пополнить запасы и нанять экипаж. После отплытия начинается океанский этап, полный опасностей и неожиданностей. Успешное плавание в The Caribbean Sail требует от капитана постоянного контроля над ситуацией и выполнения множества задач для обеспечения жизнедеятельности команды.

Управление кораблем и командой:

• Добыча пропитания при помощи гарпунной рыбалки.
• Планирование маршрута через коварные рифы.
• Борьба с последствиями внезапных штормов.
• Ведение морских сражений с пиратскими судами.
• Применение хитрости для уклонения от нежелательных встреч.
• Противостояние голоду через распределение пайков.
• Лечение членов экипажа от цинги и других болезней.
• Поддержание дисциплины и морального духа на борту.