The Great Villainess: Strategy of Lily — это пошаговая тактическая игра о герцогине Скарлет, столкнувшейся с обвинением в цареубийстве. Обвиненная в убийстве Императора, она заключает союз с Лили, капитаном воздушного судна Поток. Вместе они объявляют войну Империи, став первыми военными Стримерами на континенте. Конфликт разрастается из-за столкновения импульсивности и холодного прагматизма.

Игроку предстоит добиваться победы, либо пленяя всех вражеских полководцев для раскрытия правды, либо казня оппозицию ради становления Королевой Демонов. Исход в The Great Villainess: Strategy of Lily зависит от судьбы командиров неприятеля, а поражение наступает при нейтрализации Скарлет или Лили. Геймплей строится на системе линий снабжения, по которым юниты, связанные со штабом, получают поддержку каждый ход. Разрыв логистических путей оппонента создает тактические преимущества, ставя контроль над коммуникациями выше контроля территорий.

Геймплей позволяет командовать эксклюзивным воздушным кораблем Поток — инструментом, действующим по всей карте и способным замораживать продвижение сил империи, перехватывать припасы или убеждать отряды сдаться. Решения игрока определяют вектор развития сюжета. Активация Потока Захвата позволяет Лили брать в плен полководцев неприятеля, впоследствии присоединяющихся к отряду со своими умениями. Пленение всех оппонентов живыми необходимо для достижения особого финала протагонисток. В качестве альтернативы этот проект предлагает казнь. Такое действие усиливает боевые возможности пары, но навсегда скрывает обстоятельства убийства правителя.