The Derailed ставит перед героем задачу раскрыть тёмные тайны почти забытого депо. Действие происходит в альтернативные 1990-е годы под пыльными арками и протекающими крышами, хранящими тени прошлого. Капли дождя бьются о ветхие поверхности, а дребезжащие окна сопровождают шаги по разрушающимся коридорам. Атмосфера передаёт ощущение враждебности и чужеродности, но единственный доступный путь для персонажа лежит вперёд.

Геймплей The Derailed завязан на прямом взаимодействии с окружением и его наполнением. С видом от первого лица геймер перемещается по зданию, изучая и перемещая предметы для решения головоломок, блокирующих путь. Такое методичное исследование требуется для продвижения по сюжету и открытия новых зон депо. Сверхъестественные явления и жестокие сцены сопровождают расследование, создавая центральный конфликт на основе психологического напряжения. Игровой процесс сфокусирован на повествовании через окружение, а не на других видах испытаний.

Прохождение проекта рассчитано на один сеанс и занимает в среднем 80 минут. Подобная компактная структура поддерживает саспенс от начала до финала истории. По мере развития сюжета игра знакомит с элементами жестокости и внезапными пугающими сценами, нагнетающими тревожную атмосферу локации. Одиночное приключение проводит человека через череду открытий, позволяя собрать воедино историю строения и понять причины его нынешнего состояния.