В Backyard Football '99 профессиональные атлеты, вроде Барри Сандерса и Джона Элвея, выступают в дворовых командах вместе с 30 юными спортсменами. Игроку предстоит собрать отряд из семи человек и разработать для него собственный логотип перед началом состязаний. Матчи проводятся на 5 различных дворовых полях, каждое с уникальными погодными условиями, влияющими на геймплей. Происходящее на экране комментируют дикторы Санни Дэй и Чак Даунфилд, описывая каждый розыгрыш в одиночных выставочных матчах.

В Backyard Football '99 представлен полноценный сезонный режим, позволяющий коллективам соревноваться в Дворовой Футбольной Лиге. После набора состава геймер ведет свою команду через расписание из 14 игр против 15 других дружин. По завершении регулярного сезона 4 лучших чемпиона дивизионов и 4 коллектива с wild card выходят в плей-офф. Оставшиеся претенденты затем состязаются в турнирной сетке, а два последних франчайза сражаются за главный приз лиги — Супер Колоссальную Миску Хлопьев.

Во время матчей становятся доступны специальные усиления, получаемые за выполнение пасов или сэк квотербека противника. Наступательные способности включают Hocus Pocus, заставляющий принимающего телепортироваться по полю, и Sonic Boom — беговую комбинацию, вызывающую землетрясение для выведения из строя защитников. Оборонительные приемы предлагают тактические преимущества, например, Chameleon — трюк, меняющий цвета формы команды для запутывания нападения. Другое защитное усиление, Spring Loaded, позволяет спортсмену перепрыгнуть через линию нападения для прямой атаки на квотербека.