PAIN-TO-WIN отправляет игрока на охоту за маньяками и другими жестокими дегенератами по антиутопическому тюремному миру. Главная задача — извлекать мозг у этих целей ради заработка в обществе отбросов и мошенников. Этот 2D-шутер с видом сверху погружает в реальность, наполненную кровью и оторванными конечностями. Охота за головами психопатов служит основным способом продвижения в грязной среде, где выживание зависит от сбора органов у безумцев в духе эстетики эпохи PSX.

Подобные вылазки приводят к взрывным и жестоким перестрелкам с разрушаемым окружением, что порождает постоянный хаос. В тайтле PAIN-TO-WIN каждая стычка способна до неузнаваемости исказить уровень из-за обильного кровопролития. Центральная локация — Мегатюрьма, населенная заключенными: зависимыми от операций на мозге, личностями со сломленной психикой и фанатами модификаций тела. Эти персонажи торгуют органами, предлагают побочные задания, делятся бредовыми историями или пытаются убить геймера при встрече.

Структура игры представляет собой смертельный лабиринт безумия, связывающий воедино созданные вручную детализированные непиксельные уровни, полные опасностей и обезумевших врагов. Элементы roguelite обеспечивают смену планировки, делая каждый забег немного отличным от предыдущего. Продвижение вперед требует перемещения по этому враждебному пространству для накопления средств. Полученная валюта тратится на покупку перков и улучшений, позволяющих дольше выживать в мире, пропитанном ненавистью, пытками и грубой хирургией.