Little Man Has a Day начинается с того, что центральный персонаж просыпается с особым чувством неопределенности, которое в самой игре описывается как состояние эх. Этот индивидуум сталкивается с проблемой целого дня, простирающегося перед ним без намеченных дел или ясного понимания цели, что оставляет его в растерянности относительно дальнейших действий. Геймеры берут под прямое управление этого персонажа, направляя его поступки и передвижения в двухмерном окружении.

Основной геймплей состоит в перемещении по разным локациям, отображаемым на экране, что составляет основу взаимодействия, пока они помогают герою разобраться в его положении. Продвижение в Little Man Has a Day во многом зависит от взаимодействия персонажа с окружающим миром и его обитателями. Направляя исследования героя, геймеры инициируют встречи с разными личностями, населяющими отдельные области проекта; эти персонажи могут оказаться друзьями или даже недругами.

Общение с ними является ключевой механикой, продвигающей основной сюжет вперед и способной повлиять на то, как герой воспринимает происходящее. Решения относительно маршрутов и ответов в беседах определяют ход событий на протяжении всего прохождения. Этот тайтл предлагает сжатое повествование, рассчитанное на однократное прохождение продолжительностью около 15 минут. Кроме базовых элементов перемещения и диалогов, можно обнаружить дополнительные материалы, например, встроенный рукописный дневник, доступный для чтения в интерфейсе.