Town to City ставит перед игроком задачу превратить средиземноморское поселение XIX века в процветающий мегаполис. Строительство без привязки к сетке позволяет свободно размещать все сооружения и природные элементы. Так можно создавать как упорядоченные районы с прямыми проспектами, так и органично разрастающиеся городки, связанные извилистыми тропинками. Размещение жилых домов, магазинов и объектов инфраструктуры формирует планировку и функциональность растущего города.

Детальная кастомизация освещения, парков и декора зданий придает каждому поселению индивидуальность. С ростом населения геймплей Town to City усложняется: необходимо удовлетворять нужды разных социальных слоев, включая рабочих, ремесленников и буржуазию. Новые горожане прибывают с личными просьбами, заселяются в доступные дома и создают семьи. Геймер назначает жителей на должности для поддержки местной экономики, параллельно открывая новые постройки через древо исследований.

Такой прогресс со временем позволяет возводить узкоспециализированные поселения с фокусом на сельском хозяйстве или туризме, способствуя развитию региона и налаживанию торговых маршрутов. Вся игра доступна в формате кампании с четкими целями и в режиме песочницы без каких-либо ограничений. В обоих случаях ключевая задача — планомерное развитие общины и её финансовой системы в неспешном ритме. По мере освоения территории можно закладывать новые городки, способные расти обособленно или стать частью общей сети снабжения. Система связанных между собой городов создает единую экономическую зону, завершая превращение одинокого хутора в агломерацию процветающих центров.