Red Rogue Sea становится для геймера настоящим испытанием на прочность, поскольку проект отправляет его в суровый архипелаг, полный рискованных решений и опасностей. Каждое путешествие проходит по процедурно генерируемой карте, где между сражениями встречаются порты, пиратские логова и потерпевшие крушение. Взаимодействие с местными авантюристами, торговцами и простолюдинами, пытающимися выжить, формирует репутацию капитана. Принимаемые решения напрямую влияют на развитие сюжета, открывая или навсегда закрывая определенные возможности и сюжетные ветви. Жадность здесь вознаграждается ровно до тех пор, пока не приводит к гибели.

Основой геймплея Red Rogue Sea является управление собственным судном и командой. Сражения реализованы в виде пошаговой тактической системы, где отдаваемые приказы представлены картами из персональной колоды. С их помощью можно подготовить бортовой залп, устранить течь под вражеским огнем или пойти на абордаж в самый подходящий момент. Со временем колода начинает отражать выбранный стиль прохождения: осторожные капитаны делают ставку на контроль и ремонт, а безрассудные — на мощные атаки. Любая ошибка может привести к провалу всего плавания и необходимости начинать заново.

Каждое новое прохождение начинается с выбора капитана и корабля, что предопределяет дальнейшую стратегию. Прочный и хорошо вооруженный корпус судна располагает к затяжным артиллерийским дуэлям, тогда как легкий и маневренный корабль требует использования хитрых комбинаций карт и уклонения. Постепенно открывается доступ к новым судам и фракциям, что позволяет находить свежие подходы для противостояния флоту адмирала Уайта. Игрокам предоставлена свобода отыгрывать роль как безжалостного налетчика, так и пирата с определенными принципами, выстраивая свою уникальную историю в этих коварных водах.