A Date with Death предлагает историю, где игрок контактирует с неким созданием, называющим себя Мрачным Жнецом. Всё начинается с появления на компьютере протагониста неизвестной программы, через которую это существо выходит на связь с намерением забрать его душу. Персонаж, до этого живший обычной жизнью с частыми случаями спасения от гибели на волосок, сталкивается с полным переворотом своей реальности. Герой заключает договор: у него есть неделя, чтобы в споре со Жнецом отстоять право на свою душу.

Геймплей в A Date with Death строится вокруг общения через интерфейс чат-симулятора, включая обмен текстовыми сообщениями и имитацию видеозвонков с Мрачным Жнецом. Можно создать своего героя, выбрав внешность, местоимения и имя, причём эти параметры разрешено менять по ходу сюжета. Кроме того, геймеры могут обустроить виртуальную квартиру по своему вкусу и взаимодействовать с питомцем. Ключевой аспект этой игры — принятие решений и выбор реплик в диалогах на протяжении предоставленной недели.

Эти действия напрямую сказываются на развитии отношений между главным героем и Мрачным Жнецом. Сюжет раскрывает возможность возникновения романтических чувств к фигуре, чья задача — оборвать жизнь протагониста, что контрастирует с основной целью — пережить неделю. Каждый игровой выбор направляет повествование к одному из нескольких финалов, определяя судьбу персонажа и характер его связи со Жнецом. История также затрагивает предысторию постоянных столкновений героя со смертью, намекая на возможный элемент судьбы в их встрече.