Living with my Little Sister рассказывает о повседневной жизни внештатного иллюстратора, которую нарушает приезд его младшей сестры. Она сбегает из школы и без объяснений поселяется в его квартире. Вместо того чтобы выяснять причины, главный герой принимает решение оставить всё как есть и заняться её заботой. Каждый день превращается в череду заказов по работе и моментов, проведённых вместе с замкнутой родственницей.

В симуляторе Living with my Little Sister геймер берёт на себя управление временем. Нужно выполнять оплачиваемые заказы, чтобы покупать полезные вещи и материалы. Оставшиеся часы можно потратить на общение с сестрой, приготовление еды или простые жесты внимания. Все действия влияют на развитие ситуации. Она не проявляет инициативу, но начинает постепенно реагировать на внимание.

Основная тема тайтла — сосуществование с человеком, который отстранился от внешнего мира. Юзер решает, как выстроить распорядок дня: помочь с учёбой, пообщаться или сосредоточиться на заработке. Поведение сестры постепенно меняется, если проявлять терпение и вовремя уделять ей время. Конкретных финалов проект не навязывает — события развиваются по накопленному опыту. Режимы сложности регулируют строгость распорядка. Чем выше уровень, тем сложнее удержать баланс между заказами и личной жизнью. Ошибки в планировании влияют не только на доход, но и на атмосферу в доме. Эта игра требует внимательности и чувства меры, чтобы наладить совместный быт.