Double Cheeseburger, Medium Fries передает игроку контроль над Пенелопой, персонажем, работающим в сфере общественного питания. Сюжетная завязка состоит в том, что Пенелопу неожиданно вызывают на службу в ее запланированный выходной. Геймплей строится вокруг выполнения серии заданий в формате мини-игр, имитирующих рабочие обязанности. Персонаж напрямую занимается приготовлением еды и общается с посетителями, ожидающими обслуживания в заведении. Происходящее показано в 2D-перспективе.

В Double Cheeseburger, Medium Fries круг задач Пенелопы шире простого приема заказов. Предстоит выполнять такие действия, как использование фритюрницы для картошки, жарка котлет на гриле и поддержание чистоты помещений, например, мытье полов. Игра содержит систему, где решения геймера и качество исполнения этих смоделированных поручений влияют на результаты, ведя к нескольким возможным сюжетным финалам. Такая структура поддерживает элементы симулятора жизни и визуальной новеллы, характерные для тайтла, фокусируясь на однопользовательском игровом процессе, где поступки влияют на развитие событий для главной героини.

Аспект симуляции подразумевает управление различными поручениями одновременно, чтобы справляться с возникающими требованиями. Героиня готовит заказы для разных людей, приходящих на место ее работы. От того, как выполняются эти функции, зависит продвижение по насыщенному событиями сценарию. Успех зависит от совершения необходимых шагов для каждой поставленной задачи, от сборки блюд до поддержания порядка, и все это в рамках незапланированного рабочего дня Пенелопы.