The Unluckiest Man предлагает игроку роль Драгомира, недавно овдовевшего мужчины, чья жена Катрина скончалась от туберкулеза. Он сталкивается с последствиями ее ухода, подавленный горем и безденежьем. Его положение усугубляют зависимость от алкоголя и неприязнь со стороны жителей небольшого рыбацкого городка, создавая преграды в попытках организовать похороны.

В The Unluckiest Man предстоит перемещаться по местности с видом от первого лица. Герой исследует свое жилище и прилегающие городские районы. Взаимодействие является ключевой составляющей: разговоры с жителями городка определяют, можно ли рассчитывать на помощь, или раскрывают их отношение к протагонисту. Кроме того, исследование мира даёт возможность находить необходимые предметы и ключи, требующиеся для преодоления преград и продвижения по сюжету. Элементы несложных головоломок дополняют процесс исследования и взаимодействия.

История раскрывается через находки, сделанные в игровом мире. Обнаруживаются записки, разбросанные по локациям, содержащие информацию о прошлом протагониста и намеки на его будущее. Чтение местной газеты знакомит с городскими событиями и взглядами жителей. Эти элементы, в сочетании со сбором предметов и решением загадок, формируют сюжетный опыт для игрока, сопровождающего Драгомира в его непростой ситуации.