Annie and the Art Gallery начинается с того, что протагонистка Энни после некоторого ожидания получает билет на недавно открывшуюся арт-выставку. Ее визит неожиданно оборачивается заточением в подземельях музея, месте, где обитают призраки. Геймер берет под контроль даму, управляя ее перемещениями в этом подземном окружении. Продвижение зависит от способности обходить преграды и избегать ловушек, расставленных в этих нижних коридорах.

Геймплей в Annie and the Art Gallery подразумевает исследование изолированных частей музея и решение загадок, интегрированных в локации. Необходимо вести Энни через подвал, взаимодействовать с предметами и разгадывать встречные задачи, чтобы найти выход. В процессе предстоят столкновения с прямыми угрозами, например, скрытыми западнями, способными внезапно оборвать путь Энни, а также сцены, где нужно убегать от настигающих сущностей. Общение с другими персонажами заставляет задуматься о доверии, пока героиня пытается сложить воедино картину произошедших здесь событий прошлого.

Этот одиночный тайтл раскрывает сюжет через переживания главгероини, фокусируясь на ее попытках выбраться наружу и постепенном выяснении тайн подвала. Структура включает элементы, характерные для ролевых игр, где история развивается через озвученные мысли и поступки Энни. Управляя ее продвижением через опасные зоны под основной галереей, предстоит принимать решения, определяющие ее дальнейшую судьбу.