My Therapy дает повествование в формате визуальной новеллы с элементами симуляции. Сюжет знакомит с Хидеки Йозо, человеком, недавно прошедшим курс арт-терапии после пережитой личной трагедии. Поскольку рисование стало его главным умением после случившегося, он переезжает для получения образования в художественный колледж. Этот тайтл фокусируется на построении непростых межличностных связей в специфической среде учебного заведения, создавая основной игровой процесс, где принятые решения определяют дальнейшее развитие всего повествования.

В стенах художественного колледжа Хидеки Йозо знакомится с несколькими другими студентами. Эти люди представлены как личности, потенциально переживающие даже большие внутренние трудности и конфликты, чем он сам. My Therapy детально изучает их комплексное общение, последовательно касаясь вопросов психологического напряжения, эмоциональных уз и душевного состояния между всеми действующими лицами.

Проект использует хорошо знакомые элементы из симуляторов свиданий, но совершенно сознательно перестраивает и изменяет эти компоненты для получения неординарного опыта, эффективно ломая привычные и устоявшиеся сюжетные схемы. Выборы игрока оказывают прямое воздействие на ход разворачивающихся событий и ведут историю к одному из нескольких предусмотренных финалов. Эта игра позволяет вести протагониста Хидеки через многочисленные диалоги и ключевые моменты выбора. Сюжетная линия разветвляется и меняется в зависимости от принятых им решений, наглядно подчёркивая значение и последствия каждого поступка в беседах и определённых жизненных обстоятельствах.